Tert-butyl 4- [4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl]-karboxylát 丨 CAS 877399-74-1

1. stavební blok pro křížové vazby

Skupina boronátových ester je tato sloučenina vynikajícím substrátem pro křížové spojení Suzuki-Miyaura, což umožňuje tvorbu vazeb C-C s různými arylovými a vinylhalidy.

Užitečné pro syntézu komplexních heteroarylových sloučenin obsahujících motivy piperidinu a pyrazolu, běžné ve farmaceutikách.

2. farmaceutický objev a objev drog

Piperidin a pyrazolové kroužky jsou častými lešeními v molekulách léčiv ovlivňujících centrální nervový systém, zánět, rakovina a infekční onemocnění.

Tuto sloučeninu lze použít k vývoji různých molekul podobných lékům s laditelnými fyzikálně-chemickými vlastnostmi.

Skupina ochrany BOC umožňuje selektivní deprotekci a další funkcionalizaci, což usnadňuje syntézu s více kroky.

3. léčivá chemie

Umožňuje zavedení funkčních skupin boru do heterocyklů ke zlepšení interakcí léčiva-receptoru, metabolické stability nebo biologické dostupnosti.

Sloučeniny obsahující borony mají rostoucí význam v inhibici enzymu a cílené terapii.

4. materiální věda

Potenciální prekurzor pro heteroaromatické materiály obsahující BORO s aplikacemi v technologii organické elektroniky nebo senzoru.

1. všestranný syntetický meziprodukt

Kombinuje heterocyklické lékárny s reaktivním boronátovým esterem, což umožňuje rychlou molekulární diverzifikaci.

Kompatibilní s mírnými katalytickými podmínkami pro křížové vazby.

2. Ochrana stability skupiny

Skupina terc-butyl karbamátu (BOC) chrání dusík piperidin a zabraňuje nežádoucím postranním reakcím během transformací.

Skupina BOC je za mírných kyselých podmínek snadno odstranitelná.

3. umožňuje modulární návrh léčiva

Usnadňuje sestavení komplexních molekul propojením různých skupin aryl/heteroaryl prostřednictvím SUZUKI vazby.

Umožňuje rychlé zkoumání vztahů mezi strukturou a aktivitou (SAR) při objevování drog.

4. Vylepšené vlastnosti podobné drogám

Piperidin a pyrazolové kroužky přispívají k vazebné afinitě, selektivitě a farmakokinetice.

Boronátové estery mohou působit jako inhibitory bioisosterů nebo enzymů a rozšiřovat rozsah biologické aktivity.

Tert-butyl 4- [4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl] piperidin-1-karboxylát (CAS 877399-74-1) je cenná boronátová esterová esterová-funtorizovaná heterocyklikává intermediálně používaná v přísné-Cross-Couzuki-chiminálním a léčivém a léčebném a léčivém a léčivém esteru a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčebné a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčivé a léčebné Chemie. Jeho kombinace reaktivity boronátového esteru, chráněného dusíku piperidinu a lešení pyrazolu umožňuje účinnou syntézu komplexních molekul podobných léčivům s potenciálními aplikacemi ve farmacích a materiálových vědách.