(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidin 丨 cas 112022-83-0

(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidin 丨 cas 112022-83-0 je chirální organoboronový katalyzátor vyvinutý Corey, Bakshi a Shibata (odtud „CBS“) pro enantioselektivní redukci prochiral ketonů. Patří mezi nejpoužívanější asymetrické katalyzátory v organické syntéze, zejména pro enantioselektivní redukci ketonů na sekundární alkoholy s vysokým enantiomerním přebytkem (EE).
Tato sloučenina je příkladem síly chirální katalýzy v jemné chemické a farmaceutické výrobě, nabízí vynikající selektivitu, účinnost a kompatibilitu s různými substráty.

1. Enantioselektivní snížení ketonu
● Primární aplikace: (R) -2- Methyl-CBS-Oxazaborolidin 丨 CAS 112022-83-0 působí jako chirální katalyzátor v asymetrické redukci ketonů zprostředkovaných na chirálním sekundárním alkoholu.
● Při použití u Borane (bh₃ · thf nebo bh₃ · me₂s), umožňuje vysoce enantioselektivní transformace.
● Toleruje širokou škálu substrátů, včetně:
Oaromatické a alifatické ketony
O, -Naturatované ketony
Ostericky bránily ketony
Příklad reakce:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% EE

2. farmaceutická syntéza a API
Rozsáhle se používá při syntéze meziproduktů chirálního alkoholu, což jsou stavebními bloky pro:
● Chirální léky a aktivní farmaceutické složky (API)
● Agrochemikálie
● Deriváty přírodních produktů
Pozoruhodné příklady:
● Meziprodukty pro inhibitory HIV proteázy
● Nesteroidní protizánětlivé léky (NSAID)
● Chirální aminy a amino alkoholy

3. Akademická a průmyslová syntéza organické
● Základna v asymetrických laboratořích syntézy po celém světě.
● Používá se v aplikacích pro důkaz konceptu a procesu kvůli:
OPREDITBABLE PRÁCE
Ohigh Enantiocontrol
oease použití

√ Výjimečná enantioselektivita
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomerní přebytek (EE) pro širokou škálu ketonů.
● Často považováno za měřítko pro asymetrické redukční techniky.
√ Mírné reakční podmínky
● Reakce obvykle probíhají při okolních teplotách.
● Kompatibilní s prostředím citlivým na vlhkost (prováděné v inertní atmosféře).
√ Vysoká katalytická účinnost
● Používá se v katalytických množstvích (obvykle 5–10%mol), což je ekonomické pro syntézu malé až střední měřítko.
√ Všestrannost
● použitelné na strukturálně rozmanité ketony.
● Vhodné pro aromatické i alifatické systémy, včetně náročných substrátů.
√ škálovatelné
● Obecně se používá v gramu k výrobě kilogramu ve farmaceutice a jemných chemikáliích.
● Kompatibilní s běžnou laboratoří a průmyslovým vybavením.

Závěr
(R) -2- Methyl-CBS-Oxazaborolidin 丨 CAS 112022-83-0 je základním činidlem v moderní asymetrické syntéze, což umožňuje efektivní a vysoce selektivní redukce ketonů chirálním alkoholu. Jeho vysoká enantioselektivita, kompatibilita širokého substrátu a škálovatelnost způsobily, že ve farmaceutickém výzkumu a výrazu a akademickém výzkumu byla nezbytná.