5-chlorothiofen-2-boronová kyselina pinacol ester 丨 CAS 635305-24-7

Přehled

5-chlorothiofen-2-boronová kyselina pinacol ester 丨 CAS 635305-24-7 je aDerivát boronických ester chlorovaného thiofenu, široce používané vChemie křížového spojení. Kombinuje aHeteroaryl jednotka (thiofen)s oběmachlóraPinacol Boronate Ester, dává mu vysokou reaktivitu a selektivituReakce Suzuki - Miyaura.

Aplikace

1. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

Klíčové činidlo vPD katalyzované křížové spojeníReakce s aryl/vinylhalogenidy nebo trifláty.

Používá se k syntetizaciSloučeniny biaryl a heteroaryl, zejména v:

Farmaceutické meziprodukty

Konjugované polymery

Pokročilé agrochemické sloučeniny

2. Syntéza heterocyklické sloučeniny

TheThiofenový prstenje privilegovaným lešením při návrhu drog, vědy o materiálech a elektronice.

5-chlorothiofen deriváty jsou stavební bloky proBioaktivní molekulyapolovodivé materiály.

3. prekurzor v OLED a OFET Materials

FormyPolymery a oligomery na bázi thiofenu, které jsou běžné vtranzistory organických polních efektů (OFETS)aDiody emitující organické světlo (OLED).

4. agrochemický objev

Často se používá při vývojiAgrochemikálie odvozené od thiofenu, nabízí metabolickou stabilitu a vylepšení aktivity.

5. Léčivá chemie

Nabídky 5-chloro nabízíSyntetická diverzifikacepro vytváření nových analogů vStudie SAR.

Běžné v syntézeInhibitory kinázy spojené s thiofenem, protizánětlivá činidla, aAntimikrobiální látky.

Výhody

✅ Zlepšená stabilita oproti kyselinám boronových

ThePinacol Esterforma je vícestabilní pro vzduch a vlhkostnež kyseliny borunové.

Umožňuje snadnějšíManipulace, skladování a čištění.

✅ Vysoká selektivita při spojení

Stericky bráněný pinacol ester stále umožňujeEfektivní transmetalacev reakcích katalyzovaných PD.

Poskytuje vysoké výnosy a regioselektivitu i ve složitých syntetických schématech.

✅ Syntetická flexibilita

Thechlórv pozici 5 slouží jako aSyntetická rukojeťpro další funkcionalizaci (např. Nukleofilní substituce, výměna kovových halogenů).

✅ všestrannost ve vědě o materiálu

Thiofenové deriváty jsou dobře známéelektronické a optické vlastnosti.

Tato sloučenina podporuje syntézu materiálů sladitelná vodivost a fluorescence.

Shrnutí

5-chlorothiofen-2-boronová kyselina pinacol ester 丨 CAS 635305-24-7je všestranný a stabilní boronický ester používaný vSuzuki-Miyaura Cross-Couplingzejména pro výrobuheteroaryl sloučeninyvFarmaceutický, materiály, aAgrochemicalprůmyslová odvětví. Díky kombinaci boronátového esteru s chlorovanou páteří thiofenu je vysoce efektivní pro vytváření složitých funkčních molekul za mírných podmínek.