(2-bromo-6-fluorofenyl) kyselina boronová 丨 CAS 913835-80-0

Přehled

(2-bromo-6-fluorofenyl) kyselina boronová 丨 CAS 913835-80-0je ahalogenovaná kyselina arylboronová, běžně se používá jako asyntetický meziproduktv organické a léčivé chemii. S oběmabrómafluorsubstituenty na aromatickém kroužku, nabízí jedinečnou reaktivitu proReakce křížové vazbyobzvláštěSUZUKI - MIYAURA SOUPLING.

Aplikace

1. Reakce Suzuki-Miyaura

Primární použitívReakce Suzuki katalyzované palladiems arylhalogenidy nebo triflátyBiaryl Sloučeniny.

Přítomnostbrom a fluorUmožňuje jemné doladěníelektronické účinkyaRegioselektivita.

Aplikováno v syntézeléčiva, Agrochemikálie, aelektronické materiály.

2. farmaceutický meziprodukt

Používá se jakostavební blokv syntézeheterocykly, Aryl aminy, aAktivní farmaceutické složky (API).

Při tvorbě jsou často zásadníInhibitory proteazomua dalšíBiologicky aktivní molekuly.

3. agrochemický vývoj

Zaměstnáno při vytvářeníFluorinované agrochemičtí kandidáti, kdeSubstituce fluorumůže zvýšitMetabolická stabilitaaBioaktivita.

4. materiální věda

Použity v syntézeOLEDS, Organické polovodiče, aFotoaktivní materiály.

Halogenovaná arylová struktura umožňuje přizpůsobenéelektronické vlastnostiv konjugovaných systémech.

5. Ligandy nebo senzory obsahující borony

Může sloužit jakopředchůdce pro funkční molekuly založené na boruv senzorch, katalyzátorech nebo supramolekulárních rámcích.

Výhody

1.. Duální substituce: Fluor a brom

FluorpropůjčitLipofilita, metabolická rezistence, aCharakteristiky elektronů, zvýšení biologického výkonu.

Brómumožňuje dáleSyntetická flexibilita-může být zachován nebo použit při dalších transformacích (např. Sonogashira, sakra).

2. všestranná skupina kyseliny boronové

Skupina kyseliny boronové jevysoce reaktivníve vazbě Suzuki asnadno se transformujedo alkoholů, esterů nebo amidů.

Nabídkyširoká kompatibilitas funkčními skupinami za mírných podmínek.

3. usnadňuje rozvoj SAR

Struktura sloučeniny je ideální proStudie vztahu struktury a aktivity (SAR), zejména v léčivé chemii, kde modifikace pozic halogenu může významně ovlivnit aktivitu.

4. umožňuje pokročilé syntézy

Unikátní substituční vzor umožňujeSelektivní křížové spojení, což je vhodné pro stavbuKomplexní molekulární lešení.

Shrnutí

(2-bromo-6-fluorofenyl) kyselina boronová 丨 CAS 913835-80-0je cenná halogenovaná kyselina arylboronová primárně používaná vReakce křížových vazeb Suzuki-Miyaura. Jeho dvojitá halogenová náhrada nabízíSyntetická flexibilitaaVylepšené elektronické vlastnosti, což je velmi atraktivní vfarmaceutická, agrochemická a materiální vědasektory.