Benzoylhydrazin丨CAS 613-94-5

Benzoylhydrazin je všestranný malý -molekulový stavební blok používaný v organické syntéze, lékařské chemii a výzkumu materiálů. Běžně se používá jako činidlo pro konstrukci hydrazonů, semikarbazonů a souvisejících vazeb iminového -typu (prostřednictvím kondenzace s karbonyly), které jsou užitečné při přípravě kandidátů na léčiva, molekulárních sond a linkerů pro biokonjugaci. Při syntéze heterocyklů slouží jako prekurzor pro pyrazoly, isoxazoly a další kruhy bohaté na dusík- cyklizačními reakcemi. Sloučenina se také používá v koordinační chemii k přípravě komplexů kov-hydrazid a jako meziprodukt při syntéze agrochemikálií, barviv a speciálních jemných chemikálií, kde je vyžadován hydrazidový motiv.

Benzoylhydrazin nabízí vysokou chemickou reaktivitu a selektivitu: fragment hydrazidu NH–NH snadno tvoří stabilní hydrazony za mírných podmínek, což umožňuje přímočaré a vysoce{0}}výtěžné transformace s aldehydy a ketony. Jeho benzoylový uzávěr zmírňuje reaktivitu vzhledem k nesubstituovanému hydrazinu, zlepšuje manipulaci a snižuje vedlejší reakce, přičemž stále umožňuje následné modifikace (acylace, alkylace, cyklizace, redukce). Kompatibilita sloučeniny s běžnými rozpouštědly a katalyzátory a její přístupnost k chemii v roztoku- i v pevné fázi- ji činí vhodnou pro paralelní syntézu a vytváření knihoven. Kromě toho hydrazonové a pyrazolové deriváty odvozené od benzoylhydrazinu často vykazují užitečné biologické aktivity, takže činidlo je cenné pro rychlý průzkum SAR.