3-(5-brom-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion丨CAS 1010100-26-1

3-(5-Brom-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion je vysoce funkcionalizovaná heterocyklická sloučenina široce používaná jako meziprodukt ve farmaceutickém výzkumu a organické syntéze. Jeho struktura, kombinující bromovanou isoindolinonovou skupinu s piperidin-2,6-dionovým kruhem, jej činí cenným pro vývoj bioaktivních molekul, zejména při navrhování protirakovinných, imunomodulačních a enzymových inhibitorů. Tato sloučenina se často používá v lékařské chemii pro konstrukci analogů thalidomidu a příbuzných imunomodulačních léčiv (IMiD), kde jsou pro biologickou aktivitu rozhodující selektivní halogenace a heterocyklické skelety. Kromě toho slouží jako stavební kámen pro studie SAR a vícestupňové syntetické cesty v programech objevování léků.

Atom bromu na isoindolinonovém kruhu poskytuje reaktivní místo pro palladiem-katalyzované křížové{1}}kopulační reakce, které umožňují připojení různých substituentů a vytváření molekulárních knihoven. Piperidin-2,6-dionová část přispívá k chemické stabilitě a strukturální rigiditě, které jsou nezbytné pro návrh bioaktivních molekul. Mnohočetná reaktivní místa sloučeniny umožňují selektivní funkcionalizaci, což usnadňuje účinnou syntézu komplexních heterocyklických derivátů. Navíc jeho dobře definovaná struktura zajišťuje reprodukovatelnost a vysoký výtěžek ve vícestupňových syntézách, což z něj činí spolehlivý meziprodukt pro pokročilý farmaceutický výzkum.