(2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethylsulfonium bromid 丨 CAS 5187-82-6

Aplikace (2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethylsulfonium bromid 丨 CAS 5187-82-6

1. Olefinační činidlo typu Wittig

Tato sloučenina slouží jako aprekurzor sulfonia ylide, běžně používané vJohnson - Corey - Chaykovsky Reactions.

Umožňujepřeměna karbonylových sloučenin na epoxidy nebo cyklopropany, v závislosti na reakčních podmínkách.

2. epoxidace a cyklopropanace

Působí jako zdroj nukleofilního uhlíkuEpoxidace aldehydůaketony, výnosepoxidys dobrou stereoselektivitou.

V přítomnosti příslušných základen tvoří sulfoniová sůl ylides, které reagují, -nasycené karbonyly na vytvořenícyklopropany.

3. syntetický meziprodukt

Používá se vSyntéza heterocyklů, farmaceutické meziprodukty a jemné chemikálie.

Cenné při konstrukcitříčlenné kruhové systémy, což jsou běžné motivy v biologicky aktivních molekulách.

Výhody

✅ Efektivní formace Ylide

Snadno generuje síru ylides za mírných základních podmínek, což z něj děláuniverzální a efektivní činidlopro tvorbu epoxidu.

✅ Vysoká selektivita

Reakce zahrnující tuto sloučeninu často vykazujívysoká chemo- a stereoselektivita, což je výhodné v syntetické organické chemii.

✅ Mírné reakční podmínky

Vhodné pro použití napokojová teplota nebo mírně zvýšené teploty, zachování citlivých funkčních skupin.

✅ všestranné aplikace

Použitelné vAkademický výzkumaVývoj průmyslových procesů, zejména pro syntézuFarmaceutické lešeníaAnalogy přírodního produktu.

Shrnutí

(2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethylsulfonium bromid 丨 CAS 5187-82-6je cenná sulfoniová sůl široce používaná při epoxidačních a cyklopropanačních reakcích. Jako prekurzor Ylide hraje ústřední roli při konstrukci napjatých kruhových systémů, což z něj činí nepostradatelný nástroj v moderní syntetické organické chemii. Díky jeho účinnosti, selektivitě a kompatibilitě s různými substráty z něj činí preferované činidlo pro výzkum i vývoj.