3- (trifluoromethyl) -5,6,7,8-tetrahydro- [1,2,4] triazolo [4,3-A] pyrazin hydrochlorid 丨 CAS 762240-92-6

1. farmaceutické meziprodukty

Primární a nejdůležitější použití této sloučeniny je jako meziprodukt při objevování léčiva a farmaceutické syntéze.

Olovo lešení pro vývoj léčiv:
Jádro triazolopyrazinu je privilegovaná struktura používaná v inhibitorech kinázy a dalších cílených terapeutiích. Trifluoromethylová substituce zvyšuje její metabolickou stabilitu a biologickou dostupnost.

Střední pro protirakovinové látky:
Triazolopyrazinové deriváty, zejména se skupinou CF₃, jsou často prekurzory v syntéze inhibitorů tyrosinkinázy (např. Analogy imatinibu nebo sorafenibu) nebo protinádorových molekul působících na PI3K, AKT nebo mTOR.

Vývoj léčiva centrálního nervového systému (CNS):
Sloučenina může být použita při syntéze malých molekul zaměřujících se na CNS receptory nebo enzymy kvůli jeho příznivé lipofilicitě a schopnosti překročit hematoence-křesťanskou bariéru.

2. agrochemický meziprodukt

Tato sloučenina může sloužit jako klíčový stavební blok pro syntézu pesticidů nebo fungicidů v důsledku přítomnosti skupiny trifluoromethyl a atomů heterocyklických dusíku, o nichž je známo, že přispívá k biologické aktivitě v produktech ochrany plodin.

Potenciál být použit ve výzkumu pro vývoj nových insekticidních nebo fungicidních látek.

Může pomoci zvýšit selektivitu pesticidů a stabilitu prostředí.

3. chemický výzkum a vývoj molekulární sondy

Používá se ve studiích SAR (vztah struktury-aktivity):
V laboratořích léčivé chemie se široce používá pro generování knihoven malých molekul se zlepšenou aktivitou, selektivitou a farmakokinetickými profily.

Design léčiva na bázi fragmentu (FBDD):
Jeho malá velikost, rozpustnost a reaktivní lešení je vhodný pro screening a optimalizaci fragmentu během návrhu léku v rané fázi.

1. příznivé farmakokinetické vlastnosti

Skupina Trifluoromethyl (-CF₃) se významně zlepšuje:

Lipofiličnost, která podporuje propustnost membrány.

Metabolická stabilita, díky čemuž je sloučenina odolná vůči rychlé degradaci jater.

Biologická dostupnost, zejména u ústních formulací.

Forma hydrochloridové soli zvyšuje vodnou rozpustnost a zajišťuje lepší manipulaci s vývojem formulace a analytickém testování.

2. všestrannost jádra triazolopyrazinu

Triazolopyrazin lešení se nachází v mnoha biologicky aktivních sloučeninách, jako například:

Antimikrobiální látky

Inhibitory kinázy

CNS-aktivní sloučeniny

Jeho konfigurace heterocyklu bohatá na dusík zvyšuje vazebný potenciál na proteinové cíle, enzymy a receptory.

3. Syntetická přístupnost a funkcionalizace

Tato sloučenina nabízí více bodů funkcionalizace, což umožňuje chemikům navrhovat různé analogy úpravou pozic na kruhu nebo zavedením postranních řetězců.

Užitečné pro kombinatoriální syntézu ve vývoji složených knihoven pro vysoce výkonné screening (HTS).

4. Chemická stabilita

Přítomnost skupiny trifluoromethylu zlepšuje tepelnou a chemickou stabilitu, což je zásadní pro dlouhodobé skladování a manipulaci v laboratorním prostředí.

Hydrochloridová sůl zvyšuje čistotu krystalické a snižuje hygroskopicitu a pomáhá při konzistentní syntéze a formulaci.

5. Vznikající role ve výzkumu cílené terapie

Vzhledem k tomu, že cílené terapie získávají význam v léčbě rakoviny a chronické onemocnění, strukturální rysy této sloučeniny (zejména fúzovaný kruh a skupina CF₃) jsou sladěny s principy návrhu pro selektivní a silné enzymy nebo modulátory receptoru.